ジェフ・キニー原作のダメダメ小学生グレッグと家族の日常を描き、全米ベストセラーのユーモア児童文学を映画化したキッズコメディシリーズ第4弾。本作より、シリーズ前3作までのキャストを一新して再始動。
自分の失態が動画投稿サイトにアップされてしまったグレッグは、その汚名を挽回しようと人気ゲーマーであるマック・ディグビーの動画に出ようと考える。マックが来るゲーマー用のエキスポ会場が、夏の家族旅行の行き先であるおばあちゃんの家に近いことを知ったグレッグは、旅行をこっそり抜け出してエキスポに行こうとするが…。
