都会で自堕落に生きる男が、元恋人の存在によって新たな人生に踏み出す姿を描いたドラマ。監督・脚本・製作・編集はマシュー・ハリソン。マーティン・スコセッシが本作を絶賛し、次作「ステューピッド・イン・ニューヨーク」のプロデュースを買って出た。
非合法にライブを録音したテープを売って生活しているサイモンの周りには、無職のフラー、SEXフレンドのシドくらいしかしない。ある日、幼なじみの女の子・マーティが、サイモンの母親が死んだことを告げにくる。サイモンは、向き合うべき自分の人生を考え始める。