米ローリング・ストーン誌の若手記者デヴィッド・リプスキーは、新進気鋭の作家デヴィッド・フォスター・ウォレスに興味を持ち、密着取材を申し入れる。新刊のブックツアーに同行することになったリプスキーは、気さくなウォレスと意気投合するが、次第に彼の心の闇の部分が浮き彫りになり、二人の関係がギクシャクし始める。うつ病、アル中、自殺未遂、さらにはヘロイン常習の疑いも…。気まずい雰囲気の中、リプスキーは5日間の取材を終え、ウォレスと別れるが、12年後、恐れていた悲劇が突然やってくる。
